Такие люди как Cliff Richard рождаются редко и свою уникальность подтверждают всю жизнь. В семье Роджера Уэбба, английского служащего, и Дороти, его супруги, в городке Лакхнау, 14 октября 1940 года, родился первенец, Гарри Роджер Уэбб. В отсутствие родителей за детьми Уэббов присматривала тетя Мардж. Иногда в гости приходил ее брат Том, который пел и играл на гитаре. Он-то и пробудил в будущем певце интерес к музыке. В Англию семья переехала в 1948 году. Гарри работал в компании «Атлас Лэмпс», там работал и его отец, а в свободное время выступал в разных клубах. Джордж Ганжу, музыкальный агент, во время одного выступления заметил Гарри и предложил ему контракт с EMI. 19 августа 1958 года Клифф (это имя придумали его друзья), покинул компанию и приступил к первой профессиональной записи. У него много заслуг и написанных песен.

На конкурсе Евровидения Клифф дважды представлял Великобританию, в 1968 году занял второе место с композицией «Congratulations», а с песней «Power To All Our Friends» в 1973 году занял третье место. Клифф Ричард с 1993 года владеет виноградниками, которые находятся на юге Португалии, он является виноделом и выпускает собственное элитное вино. Королева Елизавета II в 1995 году предоставила Клиффу Ричарду право именоваться сэром. Винтажная парфюмерия Cliff Richard относится к ароматам восточным и цветочным.